Reazione ZACA – Wikipedia


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Reazione ZACA
Tipo di reazione Funzionalizzazione organometallica catalizzata da metalli di transizione
Reazione
Condizioni
Solventi tipici tipicamente DCM

IL Reazione di carbo-alluminazione asimmetrica catalizzata da zirconio (O Reazione ZACA) è stato sviluppato dal premio Nobel Ei-ichi Negishi.(1) Facilita la funzionalizzazione chirale degli alcheni utilizzando composti organoalluminio sotto l’influenza di catalizzatori chirali di bis-indenilzirconio (ad es. terpene residui,(2) come in (+)- o (-)-bis((1-neomentil)indenil)zirconio dicloruro(3)(4)). In una prima fase l’alchene si inserisce in un legame Al-C del reagente, formando un nuovo chirale organoalluminio composto in cui l’atomo di alluminio occupa la posizione meno ostacolata. Questo intermedio viene solitamente ossidato dall’ossigeno per formare il corrispondente alcol chirale (cfr. Reazione di idroborazione-ossidazione). La reazione può essere applicata anche ai dieni, dove il doppio legame meno stericamente impedito viene attaccato selettivamente.(5)

Guarda anche(modificare)

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