EA-4056 -Wikipedia


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EA-4056
Nomi
Nome IUPAC

1,9-Bis(metil-2(3-dimetilcarbamossipiridil)metilammino)nonano dimetobromuro

Nome IUPAC preferito

N1,N9-Bis({3-((dimetilcarbamoil)ossi)piridin-2-il}metil)-N1,N1,N9,N9-tetrametilnonane-1,9-bis(amminio)dibromuro

Identificatori
  • InChI=1S/C31H52N6O4.2BrH/c1-34(2)30(38)40-28-18-16-20-32-26(28)24-36(5,6)22-14-12-10- 9-11-13-15-23-37(7,8)25-27-29(19-17-21-33-27)41-31(39)35(3)4;;/h16-21H, 9-15,22-25H2,1-8H3;2*1H/q+2;;/p-2

    Chiave: AQIHLGWYYFRMKZ-UHFFFAOYSA-L

  • (Br-).(Br-).CN(C)C(=O)Oc1cccnc1C(N+)(C)(C)CCCCCCCCC(N+)(C)(C)Cc2ncccc2OC(=O)N(C)C

Proprietà
C31H52N6O4 ·Fr2
Massa molare 732,6 g/mol
Aspetto solido cristallino
Punto di fusione 100–105 °C
Solubilit solubile in acqua e alcoli
Pericoli
Dose letale o concentrazione (LD, LC):
11 µg/kg per i topi e 2,7 µg/kg per i conigli via IV
Salvo diversa indicazione, i dati sono forniti per i materiali nei rispettivi stato standard (a 25 °C (77 °F), 100 kPa).

Composto chimico

EA-4056 è mortale carbammato agente nervino. È letale perché inibisce acetilcolinesterasi.(1) L’inibizione provoca un accumulo eccessivamente elevato di acetilcolina tra i nervo E cellule muscolari. Questo paralizza i muscoli impedendone il rilassamento. I muscoli paralizzati comprendono i muscoli utilizzati per la respirazione.(2)

Brevetto assegnato a Esercito degli Stati Uniti per EA-4056 tra altri agenti nervini simili è stata depositata il 7 dicembre 1967.(3)

Letalit(modificare)

I carbammati come l’EA-4056 sono ben assorbiti dai polmoni, dai tratti gastrointestinali e dalla pelle. Segni E sintomi dall’esposizione a tali carbammati sono simili ad altri agenti nervini. In generale la loro penetrazione attraverso il barriera emato-encefalica è difficile a causa di azoti quaternari in questi molecole.(4) Nonostante ciò, si sostiene che l’EA-4056 sia circa tre volte più tossico dell’EA-4056 VX (un altro agente nervino).(1) Per VX, il dose letale media (LD50) per uomini di 70 kg tramite esposizione cutanea è stimato a 10 mg, e il tempo di concentrazione letale (LCt50), misurando il concentrazione del vapore per periodo di tempo esposto, si stima sia pari a 30–50 mg·min/m3.(5) Si può stimare che questi valori per EA-4056 siano 3,3 mg e 10–16,7 mg·min/m3 di divisione.

Per via endovenosa LD50 per EA-4056 è 0,0011 mg/kg per i topi e 0,0027 mg/kg per i conigli.(3)

Propriet(modificare)

EA-4056 CAS è 110913-96-7, massa 732,6 g/mol, punto di fusione 100–105 °C ed è solubile in acqua e alcoli. È un solido cristallino.(1) L’EA-4056 evapora lentamente nell’aria; quindi può essere classificato come estremamente persistente nell’ambiente se eventuali effetti di fattori esterni come la luce del sole e l’acqua (umidità dell’aria) su di esso vengono trascurati. Vari altri sali che semplicemente bromo sono stati segnalati sali.(1)

Sintesi(modificare)

Viene preparato il precursore della 2-dimetilamminometil-3-dimetilcarbamossipiridina. È fatto tramite Reazione di Mannich utilizzando 3-piridolo (CAS 109-00-2), dimetilammina E formaldeide. Il 2-((Dimetilammino)metil)piridin-3-olo (CAS 2168-13-0) risultante è quindi carbamoilato con dimetilcarbamoil cloruro. Per un prodotto diverso altro secondario ammine quindi si può usare dimetilammina; come quelli che contengono metile, etilico, propile, isopropilico, butile E benzile gruppi.(6)

2 talpe di 2-dimetilamminometil-3-dimetilcarbamossipiridina e ca. 1 mol α,ω-dialoalcano (per esempio 1,9-dibromononano in questo caso) in acetonitrile è riscaldato su a bagno turco per 6 ore. Si lascia poi riposare per una notte a temperatura ambiente. Il prodotto cristallino viene raccolto mediante filtrazione e poi triturato con acetone. Se nessun solido si separa, acetato di etile viene aggiunto a precipitato il prodotto grezzo. Il prodotto va poi sciolto a caldo etanolo e trattato con decolorante carbone. Alla soluzione filtrata viene aggiunto acetato di etile per far precipitare il prodotto cristallino. Il prodotto E-4056 viene quindi raccolto ed essiccato. Prodotto è del 95%.(3)(6)

Altri sali stabili di EA-4056 oltre bromuro può essere fatto come solfato, nitrato, idrogeno, ossalato E perclorato. Altri α,ω-dialoalcani possono essere utilizzati per ottenere molecole simili con diverse lunghezze della catena di carbonio.(6)

Guarda anche(modificare)

Riferimenti(modificare)

  1. ^ UN B C D Hank ED (2008). Manuale degli agenti di guerra chimica e biologica (2a ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 116–117. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582.
  2. ^ Colović MB, Krstić DZ, Lazarević-Pašti TD, Bondžić AM, Vasić VM (maggio 2013). “Inibitori dell’acetilcolinesterasi: farmacologia e tossicologia”. Neurofarmacologia attuale. 11 (3): 315–35. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782. PMID 24179466.
  3. ^ UN B C Brevetto USA 04512246Harold Z. Sommer, Havre De Grace, John Krenzer, Oak Park, Omer O. Owens, Jacob I. Miller, “Chemical agent”, pubblicato il 30 giugno 1987, assegnato al Segretario dell’Esercito degli Stati Uniti
  4. ^ Gupta RC (2015). “Carbammati”. Manuale di tossicologia degli agenti di guerra chimica (2a ed.). Amsterdam: Elsevier/Stampa accademica. pagine 338–339. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336.
  5. ^ Personale FAS (2013). “Tipi di armi chimiche: agenti nervini (tabella. Dati tossicologici)”. Washington, DC: Federazione degli scienziati americani (FAS). Archiviato dall’originale il 26 novembre 2016. Estratto 20 marzo 2018.
  6. ^ UN B C Brevetto statunitense 4677204AHarold Z. Sommer, Havre de Grace, Omer O. Owens, “Agenti chimici”, pubblicato il 30 giugno 1987, assegnato al Segretario dell’Esercito degli Stati Uniti




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